【Angew. Chem. Int. Ed.】芳烴的直接三氟甲基硫醇化

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由于氟基團可改善有機分子的藥代動力學特性,且18F作為重要的放射性同位素,也可用于引入有機分子幫助生物體的分子成像。所以,將氟摻入有機化合物中,是許多藥物設計合成上一直在努力的目標。

在許多的含氟分子中,SCF3基團是一種很好的選項,因為三氟甲硫基很常見于藥物分子和獸藥中。不過,早期使用三氟甲基亞磺酰氯作為引入SCF3的方法,的確是會有試劑的處理和毒性問題。
但是,將SCF3結合到有機分子中仍是一種有吸引力的途徑,所以這也促使了人們開發出穩定且易于操作的三氟甲基硫醇化試劑。

圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

最近,University of ManchesterDavid J. Procter教授在Angew. Chem. Int. Ed.上發表了一種使用三氟甲基亞砜作為不需要金屬促進的C-H三氟甲基硫醇化試劑的研究工作。


圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

該研究首先通過三氟甲基亞砜作為三氟甲基硫醇化試劑,其中亞砜可與一定范圍的芳烴進行無金屬的C-H三氟甲基硫醇化反應。


圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

該方法還適用于重要化合物的功能化,例如配體衍生物和聚芳族化合物。此外,藥物和農用化學品的后期三氟甲基硫醇化,在該試劑的使用下也可順利進行。


圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

總之,該研究新開發出的這種試劑,將有助于未來許多的氟化反應進行,以及后續藥物的氟衍生化的研究工作。

 

參考文獻:Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal-Free C-H Trifluoromethylthiolation

Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202005531

原文作者:Dong Wang, C. Grace Carlton, Masanori Tayu, Joseph J. W. McDouall, Gregory J. P. Perry, and David J. Procter*


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