ACS Catal.: 作為多相有機半導體光催化劑的介孔石墨氮化碳和光-鎳作為C(sp2)-C(sp3)交叉耦合反應的雙重催化劑

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金屬催化交叉耦合反應是一種典型的學術界和工業界的合成反應。經典的交叉耦合反應方案有利于C(sp2)-C(sp3)鍵的形成,但是由于其較慢的氧化加成反應和過渡金屬化反應的速度,以及β-氫化物較易被消除,這一方案很難在實際中被應用到C(sp2)-C(sp3)鍵的形成反應中。其中,β-氫化物的消除可以被不同的金屬配體組合所抑制,光氧化還原-鎳雙催化將單電子過渡金屬化可以提高限制兩個電子過渡金屬化的速率。


近日,德國雷根斯堡大學的Burkhard K?nig教授課題組合成了介孔石墨氮化碳和光-鎳作為C(sp2)-C(sp3)交叉耦合反應的雙重催化劑。
 

本文要點


要點1. 在室溫可見光照射下,多相有機半導體介孔石墨碳氮化物(mpg-CN)和均相鎳催化劑的協同結合,可通過單電子金屬轉移作用實現鹵化芳基和烷基三氟硼酸鉀的C(sp2)-C(sp3)交叉耦合反應。

要點2. 與均相催化方案一樣,該反應與各種官能團(如失電子和得電子的芳基和雜芳基)相兼容。 

要點3. 而且,該方法允許烯丙基的存在,極大擴大了其應用范圍。多相mpg-CN光催化劑容易從反應混合物中回收,并多次重復使用,這為這種類型鍵的光催化合成反應的大規模工業應用鋪平了道路。
 

Jagadish Khamrai, et al. Photo-Ni dual catalytic C(sp2)-C(sp3) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic-Carbon Nitride as Heterogenous Organic Semiconductor Photocatalyst. ACS Catal., 2020.
DOI: 10.1021/acscatal.9b05598
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.9b05598


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